Το Κύπελλο ήταν πάντοτε ο θεσμός των εκπλήξεων.  Τη σεζόν 1999-00 ο Ιωνικός με τον Γκρέγκ Μπρούστερ στην επίθεση έφτασε μέχρι τον τελικό όπου έχασε τελικά από την ΑΕΚ με 3-0.